Origine dell’insediamento di Grottammare
Le fonti riportano notizie relative all’insediamento sul colle a partire dall’XI secolo, ma la sua origine deve essere collocata a un periodo precedente, forse tra l’VIII e il IX secolo, in seguito alla costruzione della curtes di San Martino da parte dei monaci farfensi. 
Infatti l’abbazia farfense costituiva il centro sociale e economico di un ampio territorio, che i monaci avevano fortificato con mura e torri per difenderlo dalle incursioni saracene e che, da un documento dell’ XI secolo, sappiamo che comprendeva ampi territori a destra e a sinistra del fiume Tesino.
Storia
Le fortificazioni del paese alto presentano due diversi momenti edilizi: la zona più in alto, che corrisponde al più antico insediamento e, adiacente a questa, sulle pendici del colle, lo stanziamento più recente. Il sistema murario più antico è di incerta datazione: secondo fonti archivistiche potrebbe risalire al IX-X secolo, con elementi murari del XII-XIII secolo, forse ascrivibili a un restauro concesso dal Cardinale Ranieri nel 1248, come è riportato in un documento citato in una guida del XIX secolo.
Al XV-XVI secolo risale la seconda fase costruttiva, con il Torrione della Battaglia, quando le mura erano accessibili attraverso tre porte, Porta Marina a est, Porta Castello a ovest e Porta Maggiore a sud. Le fortificazioni avevano una funzione difensiva dell’abitato e dell’antico porto, molto attivo tra il XIII e il XIV secolo, come mostra anche la sua ristrutturazione e il suo ampliamento nel 1299 per volere della città di Fermo, alla quale in questo periodo il paese era soggetto. Nel 1640-43, in occasione della guerra tra Urbano VIII e il duca di Parma Odoardo Farnese per il Ducato di Castro, Grottammare fu scelta come presidio per tutto il litorale da Ancona fino ai confini con il regno borbonico e il castello venne rafforzato e munito di cannoni.
Il castello era completato da una torre che fungeva da faro che si trovava nel punto più alto della rocca. La torre-faro, probabilmente arricchita da un orologio, aveva forma cilindrica e si sviluppava su tre piani; nel 1766 fu in parte demolita perché pericolante e nei primissimi anni del XIX secolo venne abbattuta anche la porzione restante.
Analisi architettonica
I ruderi del castello presentano un basamento costituito da muri a scarpa in laterizio che si dispongono secondo un andamento curvilineo. Da questo basamento si elevano i resti di una torre e di un muro perimetrale che conservano ancora i beccatelli e due feritoie di artiglieria. 
A poca distanza si trova un’altra torre con resti di beccatelli, internamente voltata a botte, che si colloca su un basamento a scarpa. I resti sono inseriti in uno scenario molto suggestivo, sia per il panorama che si può godere sia per la ricca vegetazione, dove predominano i pini d’Aleppo.
Dal 2018 l’area dei ruderi del castello è collegata con il Parco Monte Castello in cui è presente il belvedere intitolato ad Alceo Speranza (1878-1945), deputato del Regno d’Italia nato a Grottammare.
