Storia
La chiesa, molto probabilmente offerta dalla comunità, fu fatta costruire dai padri agostiniani tra la fine del XV secolo e il 1517, come è documentato anche dal mattone che riporta questa data inserito nella facciata. Venne consacrata nel 1530 dal Vescovo di Fermo, Monsignor Gaddi. 
Il complesso agostiniano, costituito dalla chiesa e dall’annesso convento, occupa l’area dove sorgeva una precedente chiesa.
Nel 1451, a causa di una consistente frana che interessò l’area più a nord della collina, vi si trasferirono i monaci agostiniani dalla loro originaria sede presso il sobborgo della Madonna degli Angeli (già Sant’Agostino Vecchio), dove si ha notizia di una chiesa agostiniana dal XIV secolo. In seguito a questo trasferimento si iniziò la costruzione del complesso.
Il convento venne soppresso con bolla papale il 10 aprile 1653 in seguito alla decisione del Papa Innocenzo X, che aveva stabilito la soppressione dei piccoli conventi con meno di sei frati: infatti al momento della compilazione dell’inventario innocenziano nel 1650 il convento ospitava tre frati e un laico e quindi non raggiungeva il numero minimo stabilito per il mantenimento della struttura.
Tutto il complesso monastico fu affidato al parroco della Pieve di San Giovanni Battista.
Dopo l’unificazione italiana fu decretata una seconda soppressione.
Descrizione
La chiesa è un ottimo esempio dell’architettura sobria ed essenziale che caratterizza la maggior parte degli edifici locali, anche quelli più rilevanti. La facciata è lineare, priva di ogni elemento decorativo.
È realizzata con mattoni irregolari di dimensioni variabili e da materiale di recupero, rappresentato da antiche pietre incise e da lapidi con iscrizioni frammentarie.
Nell’angolo sinistro della facciata si può vedere uno dei conci più interessanti, iscritto in caratteri tardo-gotici non ancora decifrati.
In alto, sopra il portale di ingresso, sono collocati alcuni bacili in maiolica disposti a forma di croce, secondo l’uso agostiniano, purtroppo molto rovinati. La facciata è conclusa da un semplice tetto a due spioventi.
L’abside della chiesa, orientato verso il mare, presenta un aspetto fortificato, come accade di frequente nelle antiche chiese locali che costituivano anche un presidio contro le incursioni nemiche: è merlata e percorsa esternamente da due contrafforti. 
Accanto all’abside si trova il campanile mozzato che, secondo la tradizione, fu ridotto così perché nel convento fu ospitato il monaco agostiniano Martin Lutero, durante il suo viaggio verso Roma prima del grande scisma.
La chiesa presenta una pianta longitudinale, con un’unica navata coperta con tetto a capanna e capriate lignee. La chiesa presenta tre altari, ma da alcuni documenti relativi alle visite pastorali, si deduce che la chiesa aveva nel XVII secolo dieci altari.
A destra dell’ingresso è situato un affresco, oggi parzialmente nascosto, raffigurante una Madonna della Misericordia. L’opera potrebbe essere un ex-voto per lo scampato pericolo in occasione dell’attacco subito da Grottammare nel 1525 ad opera dei pirati e rappresenta, secondo l’iconografia tradizionale, la Vergine che accoglie sotto il suo manto protettore i fedeli (gli uomini a sinistra e le donne a destra, anche se ormai non più leggibili). 
L’affresco, riferibile alla bottega di Vincenzo Pagani, ha un’iscrizione dedicatoria: «HOC OPUS F(IERI) F(ECIT) VALERIA DE PERO(CTIIS)/ COPANGNE MCXXVII» (Questa opera è stata commissionata da Valeria Perotti e dalle sue compagne nel 1527).
Sulla parete a destra dell’ingresso, sopra una nicchia, si può osservare la cosiddetta Lunetta della Natività, un dipinto del quale si legge solo la figura della Vergine in una scena che, probabilmente, comprendeva anche le figure di S. Giuseppe e il Bambino in uno sfondo paesaggistico campestre. 
Questo affresco ornava uno dei dieci altari originari. Subito dopo si trova l’altare fatto erigere nel 1741 da Francesco Palmaroli e ornato dalla cosiddetta Pala Palmaroli, che rappresenta una Sacra Conversazione, recentemente attribuita al pittore Filippo Ricci (1715-1793).
Sulla medesima parete è stata murata una epigrafe: «HIC REQ.ESCIT COP BEATI PATNIANI» (Qui giace il corpo di S. Paterniano), che si ritiene appartenente all’antica chiesa rurale di S. Paterniano.
L’altare maggiore presenta una struttura molto particolare, probabilmente frutto di un antico assemblaggio, dato che è documentato in questa collocazione dal 1742. Una struttura architettonica lignea di gusto barocco racchiude due dipinti: quello superiore, di forma rettangolare, rappresenta una Pietà con San Nicola di Bari, mentre quello inferiore, di forma ovale, raffigura le Anime purganti. L’altare copre interamente l’abside retrostante, che ospita un coro ligneo.
Di notevole interesse è la Via Crucis, opera dello scultore grottammarese Pericle Fazzini (1913-1987).
Su un palco, sopra la porta d’ingresso, è collocato dal 1925 un organo della prima metà del XIX secolo. L’organaro, ancora sconosciuto, deve certamente essere rintracciato nell’ambito della scuola neoclassica veneta, alla quale rimanda lo stile dello strumento.
Sul lato sud della chiesa si apre il convento, al quale si accede direttamente dall’aula o dall’ingresso posto in via S. Agostino. 
Il convento è a pianta quadrata e si sviluppa intorno al chiostro centrale con delle arcate in muratura a tutto sesto poggianti su pilastri a base rettangolare e, al primo piano, delle logge, con alcune arcate che risultano oggi tamponate. 
Secondo la disposizione originaria al piano terra si trovavano la cantina, la stalla, la legnaia, la dispensa e la sagrestia, mentre al primo piano c’erano due dormitori, la cucina e tre camere singole per i padri superiori.
L’ala meridionale del convento ha subito una modifica nel 1940, quando venne ristrutturata e sopraelevata.
