La struttura oggi visibile risale agli inizi del XVII secolo e si deve a padre Nicola da Monteprandone, dell’ordine dei frati minori riformati, che propose l’insediamento di una comunità religiosa nel luogo dove sorgeva un piccolo santuario mariano, eretto tra il XIV e il XV secolo, come protezione dalla peste e dedicato alla Madonna dei Monti. L’area risulta inoltre di notevole interesse archeologico, come è documentato da alcuni ritrovamenti.
Padre Nicola poté prendere possesso della chiesetta e del terreno circostante il 14 luglio 1614. A lui fu affidata la direzione dei lavori e fu subito costruita una parte del convento, dove i religiosi si stabilirono, iniziando a officiare nella chiesetta esistente. Completato il monastero, fu costruita la nuova chiesa, facendo in modo che l’immagine della Madonna dipinta sul muro dell’antico santuario potesse essere conservata.
Secondo alcune testimonianze locali oggi di tale affresco votivo è visibile solo un lacerto con la Madonna e il Bambino, collocato nell’abside sopra il coro ligneo, frammento salvato da un incendio che distrusse gran parte del dipinto. Invece, secondo alcuni documenti dei frati minori riformati, tale affresco andò distrutto quando l’altare maggiore, in origine chiuso, fu ridotto aperto all’uso romano.
L’intera struttura, compresi gli orti, il prato e l’ampio giardino, fu cinta da un muro.
Nell’Ottocento il complesso subì alterne vicende, in seguito alla conquista napoleonica, la restaurazione e l’unificazione dell’Italia.
In seguito alle soppressioni napoleoniche la chiesa venne annessa alla parrocchia e il convento fu messo all’asta e acquistato da Giambattista Giammarini. . Con la Restaurazione il complesso fu restituito ai frati, che vi tornarono nel 1816.
Dopo l’Unità d’Italia, nel 1864, prima che venisse venne estesa al nuovo stato unitario la cosiddetta legge Rattazzi del 1855, che decretava la soppressione delle corporazioni religiose, il monastero venne soppresso, i frati minori dovettero lasciare il convento e i beni vennero poi assegnati al comune di Grottammare. Tra i possedimenti del convento c’era un organo costruito dall’organaro Gaetano Callido nel 1785 per questa chiesa. In seguito alla soppressione l’organo venne trasferito nel 1864 nella Chiesa di San Pio V, a Grottammare, dove è possibile vederlo tuttora.
Nel 1879 il convento divenne sede del collegio-convitto Peretti, che rimase aperto fino al 1918.
Nel 1935 i frati chiesero al comune di Grottammare di poter tornare nel convento, che fu loro venduto con le sue pertinenze per £ 35.000. In questa occasione il complesso venne risistemato.
Dagli inizi degli anni Cinquanta la struttura ha cambiato il nome in Oasi di Santa Maria ai Monti dei Frati Minori Riformati ed è diventato meta di riunioni e soggiorno per associazioni, sacerdoti, suore, privati cittadini, attività proseguita fino a qualche anno fa.
Descrizione
Il fronte principale del complesso presenta due ali di minore altezza che affiancano la chiesa. La facciata della chiesa è realizzata con uno stile essenziale, con mattoni a faccia a vista, conclusa da un timpano triangolare sorretto da quattro lesene, che inquadrano il portale d’ingresso ornato da una cornice architettonica conclusa da un timpano curvilineo e sormontata da un’apertura rettangolare. 
L’edificio conventuale è costituito da un corpo di recente costruzione, a ovest e a nord della chiesa, e da un’ala originaria, a est. La struttura antica si sviluppa intorno a una corte chiusa sul lato settentrionale dall’attuale muro di cinta. La corte è quadrata, con pozzo centrale, e presenta portici con volte a crociera e a botte ed è delimitata da prospetti a due piani.
L’interno della chiesa è arricchito da varie opere d’arte. Sulla destra di chi entra è collocato un dipinto raffigurante San Giacomo della Marca di Monteprandone, San Bonaventura da Bagnoregio, San Diego d’Alcalà e Sant’Antonio Abate. Il dipinto si può datare al 1780 ed è di Nicola Monti (1736-1795), il più importante pittore ascolano del Settecento.
Subito dopo l’altare si può ammirare la Madonna della Pace, scultura lignea realizzata dallo scultore grottammarese Francesco Santori, allievo di Pericle Fazzini, sopra la quale si trova un quadro di notevole pregio rappresentante San Francesco, un tempo attribuito al celebre pittore Guercino da Cento (1591-1666), oggi a un pittore della sua scuola. Vicino all’abside si trova l’altare con la pala raffigurante la Madonna del Suffragio con San Nicola da Tolentino, del pittore fermano Alessandro Ricci (1750-1829), proveniente probabilmente dalla Chiesa di San Pio V, a Grottammare. Nell’abside, sopra il coro ligneo, si può vedere l’affresco della Madonna col Bambino, di incerta datazione.
Proseguendo lungo il perimetro della chiesa, troviamo la pala con la Madonna con il Bambino e i Santi Anna, Francesco d’Assisi, Elisabetta d’Ungheria e Luigi di Francia, databile al 1780 e sempre del pittore ascolano del Settecento Nicola Monti. Subito dopo l’altare, in alto, è collocata un’opera raffigurante una Pietà, presumibilmente una copia da stampa del Compianto sul Cristo Morto di Antoon Van Dyck.
Nella chiesa si trova anche la tomba della Serva di Dio Lavinia Sernardi, nata a Grottammare il 2 giugno 1588 e qui morta il 15 settembre 1623, di cui Padre Nicola da Monteprandone fu padre spirituale.
A seguito di alcuni restauri, la chiesa ha subito una radicale trasformazione e sono scomparsi l’antico oratorio, le epigrafi sui muri e i dipinti di frate Lorenzo Bonomi che nel XVII secolo aveva affrescato il chiostro con episodi della vita di San Francesco. Oggi nel chiostro sono collocati bassorilievi sulla vita di San Francesco d’Assisi dell’artista grottammarese, allievo di Pericle Fazzini, Ubaldo Ferretti (1954-2010), di cui è presente all’interno della chiesa anche una Via Crucis.
Nel 1750 i frati impiantarono una fitta lecceta che doveva diventare luogo di ristoro dalla calura estiva e momento di meditazione. Ancora oggi questo bosco è presente all’interno del convento.
Vicino all’abside si trova l’altare con la pala raffigurante la Madonna del Suffragio con San Nicola da Tolentino, del pittore fermano Alessandro Ricci (1750-1829), proveniente probabilmente dalla Chiesa di San Pio V, a Grottammare. Nell’abside, sopra il coro ligneo, si può vedere l’affresco della Madonna col Bambino, di incerta datazione.
Proseguendo lungo il perimetro della chiesa, troviamo la pala con la Madonna con il Bambino e i Santi Anna, Francesco d’Assisi, Elisabetta d’Ungheria e Luigi di Francia, databile al 1780 e sempre del pittore ascolano del Settecento Nicola Monti. Subito dopo l’altare, in alto, è collocata un’opera raffigurante una Pietà, presumibilmente una copia da stampa del Compianto sul Cristo Morto di Antoon Van Dyck.
Nella chiesa si trova anche la tomba della Serva di Dio Lavinia Sernardi, nata a Grottammare il 2 giugno 1588 e qui morta il 15 settembre 1623, di cui Padre Nicola da Monteprandone fu padre spirituale.
A seguito di alcuni restauri, la chiesa ha subito una radicale trasformazione e sono scomparsi l’antico oratorio, le epigrafi sui muri e i dipinti di frate Lorenzo Bonomi che nel XVII secolo aveva affrescato il chiostro con episodi della vita di San Francesco. Oggi nel chiostro sono collocati bassorilievi sulla vita di San Francesco d’Assisi dell’artista grottammarese, allievo di Pericle Fazzini, Ubaldo Ferretti (1954-2010), di cui è presente all’interno della chiesa anche una Via Crucis.
Nel 1750 i frati impiantarono una fitta lecceta che doveva diventare luogo di ristoro dalla calura estiva e momento di meditazione. Ancora oggi questo bosco è presente all’interno del convento.
